ISOMERIA CIS-TRANS

EXPERIMENTO 4

CONVERSIÓN DEL ÁCIDO MALÉICO A FUMÁRICO

 Objetivos:

      Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención

del ácido maléico  para transformar posteriormente parte de él

en ácido fumárico. mediante la adición de HCI.

      Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos

Isómeros.

INTRODUCCIÓN:

El anhídrido maléico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maléico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado. Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

MATERIAES Y REACTIVOS

      Tubos de ensayo

      Gradilla

      Balanza

      Horno

      Vaso químico

      Espátula

      Gotero

Ácido Maléico:

Propiedades físicas:

Apariencia: Blanco

Densidad: 1.590 kg/m3; 1.59 g/cm3

Masa molar: 116,1 g/mol

Punto de fusión: K (n/d °C)

Punto de ebullición: 408 K (135 °C)

Propiedades químicas

Acidez (pKa):1=1,910; 2=6,332

Solubilidad en agua: 78 g/100 ml (25°C)

ÁCIDO FUMÁRICO:

Sólido cristalino incoloro e inodoro.

Usos del ACIDO FUMARICO

Resinas de poliéster, resinas alquidálicas para pinturas, barnices, polvos de moldeo; en la fabricación de refrescos y gelatinas como sustituto de ácido cítrico y tartárico.

KMnO4: El permanganato mancha la piel y la ropa (al reducirse a MnO2) y debería por lo tanto manejarse con cuidado. Las manchas en la ropa se pueden lavar con ácido acético. Las manchas en la piel desaparecen dentro de las primeras 48 horas. Sin embargo, las manchas pueden ser eliminadas con un sulfito o bisulfito de sodio.

Densidad: 2703.05212 kg/m3; 2,70305212 g/cm

Masa molar: 158.03 g/mol

Punto de fusión: 513 K (240 °C)

Propiedades químicas

 Solubilidad en agua: 6.38 g/100 ml at 20 °C

HCl:

 Es muy corrosivo y ácido. Se emplea comúnmente como reactivo químico y se trata de un ácido fuerte que se disocia completamente en disolución acuosa.

Propiedades físicas:

 Apariencia: líquido incoloro o

 Levemente amarillo

Punto de fusión: 247 K (-26 °C)

Punto de ebullición: 321 K (48 °C)

Viscosidad: 1.9

Propiedades químicas:

Acidez (pKa): -6.21

PRCEDIMIENTO

Laboratorio # 3

Laboratorio # 3

Propiedades Físicas y Químicas de los Ácidos Carboxílicos

 OBJETIVOS:

    Observar mediante las experiencias en laboratorio las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

    Obtener e identificar a los ácidos carboxílicos

    Aprender a reconocer al ácido láctico, oxálico, tartárico, benzoico y fórmico, mediante las experiencias en laboratorio

Resumen: Las propiedades bioquímicas y las reacciones características de las diferentes biomoléculas dependen de los distintos grupos funcionales que las constituyen. En esta práctica se explicarán los principales grupos funcionales orgánicos que suelen formar parte de los compuestos biológicos y se realizarán algunas reacciones químicas específicas que permiten la identificación de dichos grupos.

INTRODUCCIÓN

 Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

 Propiedades físicas

1.      Puntos de ebullición.

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.

2. Puntos de fusión.

Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo

Materiales y Reactivos

    Gradilla

    Tubos de ensayo

    Mechero

    Tubo con desprendimiento lateral

    Pinza para tubo

Reactivos:

    Ácido oxálico

    Ácido fórmico

    Ácido acético

    Ácido esteárico

    Ácido salicílico

    Ácido benzoico

    Tinta ordinaria

    Ácido sulfúrico

    Solución de KMnO4

    Etanol

    Solución de CuSO4

    Solución de NaOH

         Ácido fórmico: Es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H-COOH (CH2O2), el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez.

Propiedades físicas:

Apariencia: Incoloro

Densidad: 1218.3 kg/m3; 1,2183 g/cm3

Masa molar: 46,03 g/mol

Punto de fusión: 281,5 K (8,35 °C)

Punto de ebullición: 373,8 K (100,65 °C)

Viscosidad: 1,789 cP (20 °C)

Propiedades químicas

Acidez (pKa): 3,74

Solubilidad en agua: Soluble.

         Ácido Oxálico: Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces más potente que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de conexión en la química. Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales.

         Ácido acético:

Fórmula molecular: CH3COOH

Propiedades físicas:

Apariencia: incoloro o cristales (no inodoro)

Densidad: 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3

 Masa molar: 60.05 g/mol

Punto de fusión: 290 K (16,85 °C)

Punto de ebullición: 391,2 K (118,05 °C)

Propiedades químicas:

Acidez (pKa): 4,76

Momento dipolar: 1,74 D

Riesgos:

Ingestión: Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo.

Inhalación: Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.

Piel: Irritación, graves quemaduras.

 Ojos: Irritación, visión borrosa.

         Ácido salicílico:

Propiedades físicas

 Apariencia: Incoloro

 Masa molar: 138,12 g/mol

 Punto de fusión: 432 K (159 °C)

Punto de ebullición: 484 K (211 °C)

Propiedades químicas

Acidez (pKa): 4,19

         Ácido Sulfúrico:

Propiedades Físicas

Apariencia: Líquido aceitoso incoloro (PURO) o líquido aceitoso ambarino (si NO es PURO).

Densidad: 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3

Masa molar: 98,08 g/mol

Punto de fusión: 283 K (10 °C)

Punto de ebullición: 610 K (337 °C)

Propiedades químicas

Acidez (pKa):pKa1 = -6.62 -  pKa2 = 1.99

Solubilidad en agua: Miscible

         Etanol:

Propiedades físicas:

Apariencia: Incoloro

Densidad: 789 kg/m3; 0,789 g/cm3

Masa molar: 46,07 g/mol

Punto de fusión: 158.9 K (-114.3 °C)

Punto de ebullición: 351.6 K (78.4 °C)

         Ácido Esteárico: (CH3 (CH2)16COOH) Es un ácido graso saturado de 18 átomos de carbono presente en aceites y grasas animales y vegetales.

Propiedades físicas

Apariencia: Blanco, cérea

Masa molar: 284,48 g/mol

Punto de fusión: 342 K (68,85 °C)

Punto de ebullición: 634 K (360,85 °C)

 Índice de refracción: 1.4299

Propiedades químicas

 Solubilidad en agua: Insoluble en agua; soluble en compuestos apolares.




PROCEDIMIENTO