ÁCIDO CARBOXÍLICO Y SUS SALES

Ácido Carboxílico y sus sales

Objetivos:

Conocer las características de los ácidos carboxílicos

Ensayar la solubilidad del ácido benzoico

Resumen:

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Características y propiedades

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo. Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrónio, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se des localiza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Introducción

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

Propiedades físicas

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.

Puntos de ebullición.

Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.

Los puntos de fusión de los ácidos di carboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

Puntos de fusión.

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles

Materiales y Reactivos

Plancha

Varilla

Baso químico de 50ml y de 250ml

Tubo de ensayo

Pinza

Espátula

Reactivos

Acido Benzoico: Fórmula: C7H6O2/C6H5COOH. En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico. Irritación, dolor abdominal, dolor de garganta, irritación en los ojos.

Aspecto y color: Polvo o cristales blancos.

Olor: Acre.

Presión de vapor: 133 Pa a 96ºC

Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2

Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20ºC

Punto de ebullición: 249ºC

Punto de fusión: 122ºC (la sustancia comienza a sublimarse a los 100ºC).

Peso molecular: 122.1

NAOH: Propiedades físicas

Estado de agregación Sólido

Apariencia Blanco

Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3

Masa molar 39,99713 g/mol

Punto de fusión 596 K (323 °C)

Punto de ebullición 1663 K (1390 °C)

Riesgos

Ingestión Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal.

Inhalación Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas dosis.

Piel Peligroso. Los síntomas van desde irritaciones leves hasta úlceras graves.

Ojos Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la córnea o conjuntiva.

HCl: Propiedades físicas

Apariencia líquido incoloro o

levemente amarillo

Densidad 1190 (solución 37%)

1160 solución 32%

1120 solución 25% kg/m3; 1.12 g/cm3

Masa molar 36.46 g/mol

Punto de fusión 247 K (-26 °C)

Punto de ebullición 321 K (48 °C)

Viscosidad 1.9

Riesgos

Ingestión Puede producir gastritis, quemaduras, gastritis hemorrágica, edema, necrosis. Se recomienda beber agua o leche y NO inducir el vómito.

Inhalación Puede producir irritación, edema y corrosión del tracto respiratorio, bronquitis crónica. Se recomienda llevar a la persona a un lugar con aire fresco, mantenerla caliente y quieta. Si se detiene la respiración practicar reanimación cardio pulmonar.

Piel Puede producir quemaduras, úlceras, irritación. Retirar de la zona afectada toda la vestimenta y calzados y lavar con agua abundante durante al menos 20 minutos.

Ojos Puede producir necrosis en la córnea, inflamación en el ojo, irritación ocular y nasal, úlcera nasal. Lavar el o los ojos expuestos con abundante agua durante al menos 15 minutos

PROCEDIMIENTO

1-Colocar una pequeña cantidad de ácido benzoico y agregue 5 gotas de agua ¿es soluble? Caliente con cuidado hasta hervir.

2-Enfríe la solución a temperatura ambiente. ¿Qué sucede? Si no hay cambio raspe la pared interna del tubo con una varilla.

3-Luego agregue NaOH al 10% agitando hasta que se disuelvan los cristales. ¿Cuál es su efecto

4-Añada a la solución la misma cantidad de HCl al 10 % que la utilizada en el NaOH. ¿Qué sucedió? Escriba las ecuaciones.