Experiencia # 9

Preparación de amarillo de Martius

2,4-dinitro-α-naftol.

Objetivos:

·       Obtener un colorante que se prepara cuando el α-naftol se trata con ácido sulfúrico concentrado obteniéndose el ácido 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfónico.

·       Obtener después este ácido por tratamiento con ácido nítrico produce el amarillo de Martius (2,4-dinitro-α-naftol).

INTRODUCCIÓN

El colorante amarillo Martius  se prepara cuando el α-naftol se trata con ácido sulfúrico concentrado obteniéndose el ácido 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfónico.

 

Después este ácido por tratamiento con ácido nítrico produce el amarillo de Martius (2,4-dinitro-α-naftol).

Esta sustitución es posible en virtud de que la reacción de sulfonación es un proceso reversible, de modo que el nitro catión en un momento dado puede sustituir al grupo sulfónico. El grupo hidroxilo, por mesomérico, aumenta la densidad electrónica del anillo aromático al cual se encuentra unido, de tal forma que esto incrementa su reactividad frente a un electrófilo, de ahí que la sustitución sea en el anillo aromático.

 

Materiales y Reactivos:

Materiales: 

• Matraz erlenmeyer de 125 mL
• Balanza electrónica
• Probeta
• Plancha calefactora
• Espátula
• Embudo separador
• Kitasato
• Bureta
• Manguera de entrada para el gas
• Lana de color blanco

Reactivos:

·         Alfa-naftol:  Nocivo en contacto con la piel y por ingestión.  Irrita las vías respiratorias y la piel. Existe el riesgo de lesiones oculares graves por contacto en los ojos.

·         Ácido sulfúrico concentrado: 

·         Puede causar por:

Inhalación: Sensación sofocante.  Irrita las mucosas respiratorias y si la víctima tiene una  exposición prolongada dañará severamente el tracto respiratorio quemándolo. 

 Piel: Por contactos cortos y repetidos puede causar dermatitis. Causa quemaduras  severas. 

Ojos: Puede causar quemaduras con daños irreversibles. 

Ingestión: Daña severamente el tracto digestivo quemándolo.

• Ácido nítrico concentrado: La sustancia puede producir sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria y pérdida del conocimiento (síntomas no inmediatos). Por ingestión  puede provocar  dolor abdominal y el contacto directo con ácido nítrico líquido o vapor o humos concentrados sobre la piel mojada o húmeda causa graves quemaduras químicas. 
• Etanol: Altas concentraciones del vapor pueden causar somnolencia, tos, irritación de los ojos y el tracto respiratorio, dolor de cabeza y síntomas similares a la ingestión. Sensación de quemadura.
• Ácido clorhídrico: inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja. Contacto con los ojos: El contacto de una solución concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.
• Hidróxido de amonio: también conocido como agua de amoníaco o amoníaco acuoso es una solución de amoniaco en agua. Es corrosivo y puede causar quemaduras e irritaciones en ojos y piel. A grandes concentraciones este puede liberar grandes vapores de amoniaco en el aire, esto presenta un riesgo significativo si se inhala.

·         Procedimiento: