ISOMERIA CIS-TRANS

EXPERIMENTO 4

CONVERSIÓN DEL ÁCIDO MALÉICO A FUMÁRICO

 Objetivos:

      Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención

del ácido maléico  para transformar posteriormente parte de él

en ácido fumárico. mediante la adición de HCI.

      Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos

Isómeros.

INTRODUCCIÓN:

El anhídrido maléico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maléico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado. Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

MATERIAES Y REACTIVOS

      Tubos de ensayo

      Gradilla

      Balanza

      Horno

      Vaso químico

      Espátula

      Gotero

Ácido Maléico:

Propiedades físicas:

Apariencia: Blanco

Densidad: 1.590 kg/m3; 1.59 g/cm3

Masa molar: 116,1 g/mol

Punto de fusión: K (n/d °C)

Punto de ebullición: 408 K (135 °C)

Propiedades químicas

Acidez (pKa):1=1,910; 2=6,332

Solubilidad en agua: 78 g/100 ml (25°C)

ÁCIDO FUMÁRICO:

Sólido cristalino incoloro e inodoro.

Usos del ACIDO FUMARICO

Resinas de poliéster, resinas alquidálicas para pinturas, barnices, polvos de moldeo; en la fabricación de refrescos y gelatinas como sustituto de ácido cítrico y tartárico.

KMnO4: El permanganato mancha la piel y la ropa (al reducirse a MnO2) y debería por lo tanto manejarse con cuidado. Las manchas en la ropa se pueden lavar con ácido acético. Las manchas en la piel desaparecen dentro de las primeras 48 horas. Sin embargo, las manchas pueden ser eliminadas con un sulfito o bisulfito de sodio.

Densidad: 2703.05212 kg/m3; 2,70305212 g/cm

Masa molar: 158.03 g/mol

Punto de fusión: 513 K (240 °C)

Propiedades químicas

 Solubilidad en agua: 6.38 g/100 ml at 20 °C

HCl:

 Es muy corrosivo y ácido. Se emplea comúnmente como reactivo químico y se trata de un ácido fuerte que se disocia completamente en disolución acuosa.

Propiedades físicas:

 Apariencia: líquido incoloro o

 Levemente amarillo

Punto de fusión: 247 K (-26 °C)

Punto de ebullición: 321 K (48 °C)

Viscosidad: 1.9

Propiedades químicas:

Acidez (pKa): -6.21

PRCEDIMIENTO