Laboratorio # 3
Propiedades Físicas y Químicas de los Ácidos Carboxílicos
OBJETIVOS:
Observar mediante las experiencias en laboratorio las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
Obtener e identificar a los ácidos carboxílicos
Aprender a reconocer al ácido láctico, oxálico, tartárico, benzoico y fórmico, mediante las experiencias en laboratorio
Resumen: Las propiedades bioquímicas y las reacciones características de las diferentes biomoléculas dependen de los distintos grupos funcionales que las constituyen. En esta práctica se explicarán los principales grupos funcionales orgánicos que suelen formar parte de los compuestos biológicos y se realizarán algunas reacciones químicas específicas que permiten la identificación de dichos grupos.
INTRODUCCIÓN
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
Propiedades físicas
1. Puntos de ebullición.
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
2. Puntos de fusión.
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo
Materiales y Reactivos
Gradilla
Tubos de ensayo
Mechero
Tubo con desprendimiento lateral
Pinza para tubo
Reactivos:
Ácido oxálico
Ácido fórmico
Ácido acético
Ácido esteárico
Ácido salicílico
Ácido benzoico
Tinta ordinaria
Ácido sulfúrico
Solución de KMnO4
Etanol
Solución de CuSO4
Solución de NaOH
Ácido fórmico: Es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H-COOH (CH2O2), el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez.
Propiedades físicas:
Apariencia: Incoloro
Densidad: 1218.3 kg/m3; 1,2183 g/cm3
Masa molar: 46,03 g/mol
Punto de fusión: 281,5 K (8,35 °C)
Punto de ebullición: 373,8 K (100,65 °C)
Viscosidad: 1,789 cP (20 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa): 3,74
Solubilidad en agua: Soluble.
Ácido Oxálico: Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces más potente que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de conexión en la química. Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales.
Ácido acético:
Fórmula molecular: CH3COOH
Propiedades físicas:
Apariencia: incoloro o cristales (no inodoro)
Densidad: 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3
Masa molar: 60.05 g/mol
Punto de fusión: 290 K (16,85 °C)
Punto de ebullición: 391,2 K (118,05 °C)
Propiedades químicas:
Acidez (pKa): 4,76
Momento dipolar: 1,74 D
Riesgos:
Ingestión: Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo.
Inhalación: Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.
Piel: Irritación, graves quemaduras.
Ojos: Irritación, visión borrosa.
Ácido salicílico:
Propiedades físicas
Apariencia: Incoloro
Masa molar: 138,12 g/mol
Punto de fusión: 432 K (159 °C)
Punto de ebullición: 484 K (211 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa): 4,19
Ácido Sulfúrico:
Propiedades Físicas
Apariencia: Líquido aceitoso incoloro (PURO) o líquido aceitoso ambarino (si NO es PURO).
Densidad: 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3
Masa molar: 98,08 g/mol
Punto de fusión: 283 K (10 °C)
Punto de ebullición: 610 K (337 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa):pKa1 = -6.62 - pKa2 = 1.99
Solubilidad en agua: Miscible
Etanol:
Propiedades físicas:
Apariencia: Incoloro
Densidad: 789 kg/m3; 0,789 g/cm3
Masa molar: 46,07 g/mol
Punto de fusión: 158.9 K (-114.3 °C)
Punto de ebullición: 351.6 K (78.4 °C)
Ácido Esteárico: (CH3 (CH2)16COOH) Es un ácido graso saturado de 18 átomos de carbono presente en aceites y grasas animales y vegetales.
Propiedades físicas
Apariencia: Blanco, cérea
Masa molar: 284,48 g/mol
Punto de fusión: 342 K (68,85 °C)
Punto de ebullición: 634 K (360,85 °C)
Índice de refracción: 1.4299
Propiedades químicas
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