Laboratorio # 7

Hidrólisis Alcalina de una Amida

Objetivos:

1. Conocer las caracteristicas principales de una Amida.
2. Aprender y conocer todo sobre la hidrolisis de las amidas.

Introducción:

Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. La sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo – NHR o el grupo – NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonílico carbono – nitrógeno, que también se conoce como enlace amida.

A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos orgánicos. La terminación “ico” del nombre común del ácido o la terminación “oico” del nombre IUPAC se reemplaza por el sufijo “amida”. Los sustituyentes alquílicos o arílicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos por la letra N, del nombre de la amida simple, por ejemplo Metanamida o Formamida, H–CO–NH2; Etanamida o Acetamida, CH3–CO– NH2; Benzamida o Bencecarboxamida, C6H5–CO-NH2; N-metilpropanamida o Nmetilpropionamida, CH3–CH2–CO-NH-CH3; N,N-dimetiletanamida o N,Ndimetilacetamida, CH3–CO– N(CH3)2; N-p-hidroxifeniletanamida o Acetaminofen, C6H5–CO-NH- C6H4-OH.

Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye muchísimo su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno. 

Materiales:

• tubo de ensayo
• gardilla
• balanza
• espátula
• vaso químico
• varilla de vidrio
• plancha de calentamiento

Reactivos:

Procedimiento: